感念從事幼教出版事業的雙親，對子女教育有著不同於一般台灣家長的想法。從小，爸媽就不太強迫為了考試而唸書，對學校要求與課本不差一字的「死背」教學也覺得難為了孩子。最後林才越因為「不適合台灣教育」，被父母送往美國就讀。相較於大多數留學生，寄宿學校的他不但順利完成學業，學成後更留在美國金融業工作。一直到取得賓州大學華頓商學院進修 MBA 學院後，毅然回台灣陪伴家人。

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林才越坦承，因為不適應台灣體制內的教育，從小出國念書，年歲漸長，常自省對台灣這塊出生地總感到有些遺憾。因為攻讀商學，出了社會在外資證券公司及避險基金公司工作，卻仍未有過創業想法。直到太太懷了第一胎，當上父親的林才越不免想到未來孩子在台灣教育的問題?第一次觸動心中浮現創業的念頭。

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學商的背景，為什麼選擇教育為創業的起步?林才越表示，「創業成功就在於，解決問題。」而在有需求，就有機會的邏輯下，林才越感嘆台灣的學前教育，其實一直都是許多為人父母者最痛苦的選擇：「為什麼國小、國中教育體制、課業會把孩子掐得死死的？」，這種對填鴨教育的質疑，就是一種機會需求。

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於是，林才越提出「人人是老師、處處是教室」構思，成立教學平台，邀請專家開課，透過媒合學生與老師，創造台灣體制外學習的可能，企圖為僵化的教育打開另一扇門。

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林才越成立線上平台後，廣受好評，也為日後《待用課程》計畫埋下機會。因桃園復興鄉介壽國中提出，有沒有老師願意來山上教舞的要求，林才越答應幫忙。沒想到，短短24小時，不但師資到位，更立刻募集到開課所需經費，就這麼無心插柳柳成蔭，順理成章地開出第一堂《待用課程》。課開了，老遠專程上山教舞的老師，接觸到的幾乎全是原住民的介壽國中學生，看到他們在肢體藝術上表達過人的天份，卻苦無機會接受正規訓練，深感震撼的老師們知道如果放棄這些孩子，就是扼殺台灣的舞蹈天才，也是違背自己的使命。老師們興起更強烈的教學動機，師生都不放棄的消息，經過新聞媒體大力報導推波，《待用課程》在全台很快打響了知名度，連當時任兆豐基金會執行長的前第一夫人周美青都表達關注。

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既有專才老師表達授課意願，也有各學校和相關單位提出各種教學課程的需求。促使林才越認真思考把《待用課程》計畫獨立出來，更積極為這項他的計畫打造教育平台「你好 我好」。